Will Hayes steht kurz vor der Scheidung von der Mutter seiner 10-jährigen Tochter Maya. Diese möchte nun gerne wissen, wie sich ihre Eltern kennengelernt haben. Also erzählt Will ihr von der Vergangenheit und den drei wichtigsten Frauen in seinem Leben. Er verwendet allerdings falsche Namen und überlässt es Maya herauszufinden, wer ihre Mutter ist. Ist es seine Jugendliebe Emily, deren Beziehung auf der Kippe steht, als Will als Politjournalist nach New York geht. Dort lernt er auch Summer, ebenfalls Journalistin und eine alte Freundin Emilys kennen. Bei seiner Wahlkampfarbeit für Bill Clinton trifft Will schließlich auf April, die im Wahlkampfbüro am Kopierer aushilft. Zwischen Will und ihr entwickelt sich eine enge Freundschaft, bei der bald auch romantische Gefühle ins Spiel kommen. „Vielleicht, vielleicht auch nicht“ vereint eheliche Katerstimmung und phantasiereiche Liebesnostalgie in einer herrlich amüsanten romantischen Komödie. Eine zauberhafte Liebeserklärung an die Liebe und ein humorvoller Blick auf die Tücken einer Beziehung.