Will verliebt sich in ein Blind Date von Geoffrey und versucht, sie zu beeindrucken. Aber Geoffrey stellt Will unerwartet in den Schatten. Supermodel Naomi Campbell ist der Gaststar dieser Episode.

Will Smith spielt einen Teenager aus der Innenstadt von Philadelphia, der nach Kalifornien geschickt wird, um bei seinen reichen Verwandten zu leben, in der Hoffnung, dass sie „ihn begradigen und ihn ein paar gute altmodische Werte lehren“, aber bald nimmt er seinen rechtmäßigen Platz als The Fresh Prince of Bel Air ein.