Auf dem Höhepunkt seiner Macht entscheidet sich Al Capone im Jahre 1927, von Cicero nach Chicago zurückzukehren. Zügig will er die konkurrierenden Iren in Chicago auslöschen. Gemeinsam mit seinen engsten Vertrauten plant er ein Attentat. Das „Valentinstag-Massaker“ geht in die Geschichte Amerikas ein und löst landesweit Bestürzung aus. Capone rückt mehr und mehr in den Fokus der Staatsmacht. Die zweite Staffel der Doku-Reihe „Mafia“ zeigt den Aufstieg eines weiteren großen Gangster-Syndikats in den USA. Losgelöst von den Entwicklungen der New Yorker Mafia bilden sich in Chicago ebenfalls kriminelle Vereinigungen. Schon früh setzt sich der gerissene und skrupellose Gangster Johnny Torrio an die Spitze der Mafia in Chicago, die landesweit nur „The Outfit“ genannt wird. Dabei nimmt er einen Mann unter seine Fittiche, der schon bald als lebende Legende gelten wird: Al Capone. Gemeinsam schaffen es beide, sich nicht nur mit Glücksspiel und Prostitution zu etablieren, sondern sich in den Wirren der Prohibition mit Alkoholschmuggel an die Spitze der Berufsverbrecher zu setzen. Auf dem Weg dahin räumen sie zuverlässig alle Konkurrenten aus dem Weg. Im Laufe der Jahre steigt Al Capone zum unumstrittenen Boss des Outfits auf und wird zum einflussreichsten Verbrecher der Vereinigten Staaten.